En el 2007 grabó con Julio Voltio Tributo a la policía, dos canciones denunciando la brutalidad policial en Puerto Rico
23 de septiembre del 2005. El FBI realiza un operativo en Puerto Rico para arrestar a un líder político local, el líder del grupo revolucionario Los Macheteros, Filiberto Ojeda Ríos. En el incidente muere Filiberto; según la autopsia, se desangró durante horas por la herida de bala (del FBI) que le atravesó el pulmón.
Menos de 48 horas después aparece en el sitio de Indymedia Puerto Rico una canción llamada Querido FBI, grabada por el entonces desconocido grupo Calle 13, quien se encontraba grabando su primer álbum con la disquera White Lion, de la cual obtuvieron permiso para liberar la canción-homenaje, incluso mencionándolos en las líricas.

Esa canción, todavía no incluida en discos oficiales, fue la que le dio fama inmediata a Calle 13 dentro de Puerto Rico, tanto en el género reggaetón como en la sociedad en general por atreverse a tocar un tema espinoso como la independencia de Puerto Rico usando reggaetón, un género más acostumbrado a temas mucho más ligeros (tumba la casa mami, ¡dame lo que tú tienes!).
El posterior disco homónimo, Calle 13, y los siguientes, Residente o Visitante y Los de atrás vienen conmigo, han tenido éxito de ventas, crítica, proyección mediática e influencia musical en toda Latinoamérica. Y tras un repaso breve de las líricas, uno no puede evitar darse cuenta de que Residente, de Calle 13, siempre ha sido un personaje mediático con discurso político.
En el 2007 grabó con Julio Voltio Tributo a la policía, dos canciones denunciando la brutalidad policial en Puerto Rico.
En Residente o Visitante incluye Llegale a mi guarida, junto a Vicentico, donde dice respetar “la lucha sandinista”, con varias menciones a movimientos de resistencia (“el ejército del pueblo”) a lo largo de Latinoamérica.
Para un niño de la calle, grabada con Mercedes Sosa en el 2008, habla sobre la realidad de los niños de las calles en las ciudades del continente.
Gringo Latin Funk, de Los de atrás vienen conmigo, donde habla de esa clase social que nosotros en Nicaragua llamamos “Miami boys”, que prefiere hablar mal inglés que medio aprender español, entre otras posturas; “wannabe gringas”, que quieren ser periodistas de Univisión, entre otras cosas feka feka.
La canción Los de atrás vienen conmigo, dedicada a todos “los proyectos, los marginados” que viven mezclando cemento todo el día para medio sobrevivir, incluyendo menciones a barrios populares desde México hasta Argentina y todo lo de en medio (las favelas en Brasil, Ciudad Bolívar en Venezuela, Tepito y Chiapas en México, Chacarita en Uruguay, y varias más).
Sin Mapa es un documental al estilo de unos Diarios de motocicleta urbanizados, visitando lugares de Latinoamérica fuera de la agenda turística para convertirlos en una crónica de viajes de lo que los medios de comunicación (entretenimiento) no les gusta transmitir, incluyendo un saludo al FBI dentro de los primeros 3 minutos del video.
Este año fue invitado a los Premios MTV para ser conductor junto a Nelly Furtado. Desde su cuenta de Twitter, Calle 13 pidió sugerencias de lemas para camisetas, y la avalancha de propuestas incluía saludos y epítetos para prácticamente cada presidente del continente, desde Chávez hasta Uribe, de Obama a Ortega, de Lula a Calderón, incluso Fidel. El unico país que se salvó de la lluvia fue… emmm... Canadá. Todos los comentarios eran más o menos políticos, todos usaban juegos de palabras, y todos jugaban al humor o despecho por recursos irónicos.

Hay que decir que Calle 13 obviamente no vino a inventar el mensaje político desde la música. Sólo para mencionar cosas de aquí cerca, tenemos a Cienfue (Panamá) con Terroristas Tercermundistas; todos los discos de Mano Negra y Manu Chao; los Guaraguau de Venezuela; las viejas salsas de Rubén Blades (Si lo ven que viene palo al Tiburón / Pónganle un letrero que diga en esta playa sólo se habla español); una batería de músicos cubanos cantándole a la Revolución; Los Aldeanos rapeando desde La Habana (dándole palo a todo mundo); Juanes en los conciertos Paz Sin Frontera; Tijuana No y Panteón Rococó en México; y un larguísimo etcétera. Hasta Mercedes Sosa tiene mensaje político, perseguida y todo por el gobierno de la junta militar en Argentina.
Calle 13 fue lo suficientemente listo como para que los diseños de las camisetas fueran “relativamente ambiguos”, para que ante cualquier crítica él buscara su salida. La camiseta “Chávez Nominado Mejor Artista Pop” puede ser leída como que Chávez es popular, o que es populista. Todos quedan contentos.
Lo más divertido de la noche de los Premios MTV fue que discos como La revolución, de Wisin y Yandel, o Rebelution, de Pitbull, no los recordará nadie en unos cuantos meses, con todo y premios que ganaron esa noche. Lo que pasó con Calle 13 estaba anunciado en las estrellas, y aunque Residente no sea tan bonito ni correcto como Juanes en Cuba, era obvio que menos que eso no iba a pasar. A los dos días de los sucesos le cancelaron un concierto en Puerto Rico alegando un tecnicismo legal, además de titulares de primera plana en varios países de todo el continente.
El escándalo, moralista porque se enfocan en las malas palabras sin decir nada de los 20,000 despidos en la isla, viene porque Calle 13 dijo lo que dijo mientras dirigía el programa, no cantando; pero hay que ser muy miope para no darse cuenta de que alguien que rima sobre “el ejército del pueblo” o Filiberto Ojeda Ríos no va a decir nada en un escenario con micrófono y cámara para toda América.
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